【大企業からスタートアップ】私が1社目のスタートアップ転職に失敗した理由|失敗から学ぶ

転職で知っておきたいこと
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こんにちは!人生の旅人です。

私は、30代中盤で妻・子供もいる中で、地方の大企業→東京のスタートアップ→地方のスタートアップへの転職を経験。本業では、新卒から一貫して人事をしています。

私は1社目のスタートアップ転職で思いがけない失敗を経験しました。

スタートアップでの働き方に適応することができず、うつ症状となったことで、1ヵ月間、会社を休職し、最終的に成果を残せずに退職することとなりました。(その体験の記事はこちら

悩める大企業社員
悩める大企業社員

スタートアップに転職して、失敗してしまうのにはどんな理由があるんだろう…。

人生の旅人
人生の旅人

この記事では、私が1社目のスタートアップへの転職に失敗した理由と、その失敗から学んだ教訓や、同じような過ちを避けるために意識してほしいことをお伝えします。

この記事でお伝えしたいこと
  • 大企業からスタートアップへの転職は、想像以上に難しい挑戦
  • 成功するためには、自分がどのような環境で最も活躍できるかを認識し、周囲との期待値のすり合わせや大企業での経験のアンラーニングを適切に行うことが必要

自分が活躍できる「条件」を認識できていなかった

スタートアップに飛び込む前、私は大企業で一定の成功を収めていました。

そのため、もちろん一定の不安はあったものの、スタートアップでも同じように自分がすぐに活躍できると過信してしまっていたと思います。

しかし、実際には、スタートアップで求められるマインド、スキルや働き方は全く異なっていました

まず、スタートアップではバックグラウンドが多様な人々が集まり、個々の業務範囲や役割が流動的です。

これには私自身、とても戸惑いました。

与えられた仕事を頑張って成果を出すというよりは、自ら課題を発見し「仕事を作り出して解決する」ということが、大企業以上に求められます。

そして、これは私自身の特性が大きいかと思いますが、フルリモートという働き方が自分には合わないということが、転職前には認識できていなかったことが失敗の大きな要因でした。

フルリモートという環境では、情報共有やコミュニケーションが非常に難しく、私はこれまで、対面での密な連携が重要な大企業での働き方に慣れていたため、この急な変化に適応することができませんでした。

実際に、何度も上司や同僚とコミュニケーションミスが発生しました。

学び

自分が最も活躍できる条件や環境をしっかり理解し、それがスタートアップの働き方とマッチしているかを事前に確認することが重要です。

自分への期待値を上司とすり合わせできていなかった

スタートアップでは、自分がどのような役割を果たすのか、上司やチームメンバーとのコミュニケーションが非常に重要です。残念ながら、私はこのすり合わせを怠っていました。

特に初期の段階では、初めての転職で意気込んでいたため、「自分ならできる。期待されたことは、なんとしてもやらなければならない。」と考えてしまい、実際にはその時点の自分の能力や経験にはとても見合わない目標を掲げてしまったことで、どんどん自分自身が辛くなってしまいました。

つまり、「できないこと」を「できない」と言えず、困難なタスクに取り組むうちに精神的な負担が積み重なり、結果としてパフォーマンスが低下してしまったのです。

学び

スタートアップでは、自分に対する期待値を上司と明確にすり合わせることが大切です。「できないこと」を素直に共有し、現実的なゴールを設定することが、長期的に自身が成長し、周囲とも信頼関係を築くためのカギになります。(もちろん成長のためには、どこかのタイミングで、自分のスキルや経験よりも少し上のチャレンジは必要です)

大企業での経験の一部はアンラーニングすべきだったが、それができなかった

私は、大企業での成功体験をスタートアップにもそのまま持ち込んでしまいました。特にこの点で難しいのが、意図してやったことではないことです。

自分自身としては、「スタートアップに行って、自分の考えや振る舞いを変えなくては」と思っていたにもかかわらず、自分が気づかないうちに、大企業での経験を持ち込んでしまったのです。

これは大きな過ちでした。周囲からも「ここは大企業じゃないんだよ」と、指摘を受けました。

大企業で培ったスキルやノウハウが全てスタートアップで役立つわけではなく、むしろそれが足かせになることさえあります。

特に、私は無意識のうちに「大企業のやり方が正しい」という前提で話をしてしまい、「大企業のほうがすごい」と捉えられかねない発言をしてしまったことがあります。

学び

スタートアップに転職する際には、過去の経験をすべて活かすのではなく、一部を「アンラーニング」する必要があります。自分が思っている以上に気をつけた上で、新しい環境に合わせて自分を柔軟に変える姿勢が大切です。時には、自分の振る舞いに対し、同僚や上司から率直にフィードバックを受けることも効果的です。

スタートアップに適応できない自分を責めてしまった

スタートアップでの新しい働き方や価値観に適応できなかった自分を、私は非常に責めました

「自分は無能なんじゃないか」「なぜ周りの人はできるのに自分はできないのか」「これまで大企業で積んできた経験は、意味がなかったのではないか」といったネガティブな感情に捉われ、ますます自信を失ってしまいました

しかし、後になって気づいたことは、「環境が変われば適応に時間がかかるのは当たり前」ということです。特に、大企業からスタートアップへと劇的に異なる環境に移る場合、その適応には時間と努力が必要です。

これは私だけでなく、多くの人が経験することだと理解し、自己責任を過度に感じないようにすることが大切です。

学び

環境が変わる際に適応できないことを責めすぎないこと。むしろ、適応には時間がかかるという前提で自分をサポートする手段を講じることが、一見遠回りに見えますが、結果的には成功への近道です。


まとめ

大企業からスタートアップへの転職は、想像以上に難しい挑戦です。

私は1社目でその厳しさを実感しましたが、その失敗から多くを学びました。

成功するためには、自分がどのような環境で最も活躍できるかを認識し、期待値のすり合わせや大企業での経験のアンラーニングを適切に行うことが必要です。

失敗を恐れるのではなく、失敗から学び、次に活かす姿勢を持つことが、キャリアの成功につながる鍵だと感じています!

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